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<!DOCTYPE html>

<title>Captopril</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Captopril</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Captopril

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<p>(<i>S</i>)-1-[(<i>S</i>)-2-Methyl-3-sulfanylpropanoyl]pyrrolidin-2-carbonsäure

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>9</sub>H<sub>15</sub>NO<sub>3</sub>S

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">263-607-1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="ACE-Hemmer" title="ACE-Hemmer">ACE-Hemmer</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Pharmakodynamik#Wirkmechanismus" title="Pharmakodynamik">Wirkmechanismus</a>

</td>

<td>

<p>Hemmung des Angiotensin-konvertierenden Enzyms

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>mäßig in Wasser (100 g·l<sup>−1</sup> bei 20 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a>)<sup id="cite_ref-Sigma_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Gefahr</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.">201</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.">202</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat Einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.">308+313</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Unter Verschluss aufbewahren.">405</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Inhalt / Behälter … zuführen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">501</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Captopril</b> ist ein <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> der Gruppe der <a href="ACE-Hemmer" title="ACE-Hemmer">ACE-Hemmer</a>, der insbesondere zur Behandlung der <a href="Arterielle_Hypertonie" title="Arterielle Hypertonie">arteriellen Hypertonie</a> (Bluthochdruck) und der <a href="Herzinsuffizienz" title="Herzinsuffizienz">Herzinsuffizienz</a> eingesetzt wird. Sein Wirkprinzip beruht auf der Hemmung des <a href="Angiotensin-konvertierendes_Enzym" title="Angiotensin-konvertierendes Enzym">Angiotensin-konvertierenden Enzyms</a> (ACE).

</p><p>Der Wirkstoff wurde 1974 von <a href="Miguel_Ondetti" title="Miguel Ondetti">Miguel Ondetti</a> und <a href="David_Cushman" title="David Cushman">David Cushman</a> bei Squibb (heute: <a href="Bristol-Myers_Squibb" title="Bristol-Myers Squibb">Bristol-Myers Squibb</a>) entwickelt und 1981 zugelassen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chemie">Chemie</h2></div>

<p>Captopril wurde den ACE-hemmend wirkenden <a href="Peptid" title="Peptid">Peptiden</a> des <a href="Gift" title="Gift">Giftes</a> der <a href="Jararaca-Lanzenotter" title="Jararaca-Lanzenotter">Jararaca-Lanzenotter</a> (<i>Bothrops jararaca</i>), einer brasilianischen <a href="Schlangen" title="Schlangen">Schlangenart</a>, nachempfunden und ist die Leitsubstanz für die Gruppe der ACE-Hemmer. Die Substanz ist formal ein <a href="Kondensationsreaktion" title="Kondensationsreaktion">Kondensationsprodukt</a> aus der <a href="Aminos%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Aminosäure">Aminosäure</a> (<i>S</i>)-<a href="Prolin" title="Prolin">Prolin</a> (Synonym: <small>L</small>-Prolin) und (<i>S</i>)-3-Mercapto-2-methylpropionsäure und der einzige ACE-Hemmer mit einer SH-Gruppe.<sup id="cite_ref-MAW9_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-MAW9-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<p>Das technische Verfahren zur Herstellung von Captopril basiert auf der <a href="Acylierung" title="Acylierung">Acylierung</a> der natürlichen <a href="Aminos%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Aminosäure">Aminosäure</a> (<i>S</i>)-<a href="Prolin" title="Prolin">Prolin</a> mit (<i>S</i>)-2-Methyl-3-acetylsulfanylpropanoylchlorid und der anschließenden Abspaltung der <a href="Acetylgruppe" title="Acetylgruppe">Acetylgruppe</a>.<sup id="cite_ref-Kleemann_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Kleemann-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologie">Pharmakologie</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Anwendungsgebiete">Anwendungsgebiete</h3></div>

<p>Captopril wird als Monotherapie und in Kombination mit <a href="Diuretika" class="mw-redirect" title="Diuretika">Diuretika</a> zur Therapie der arteriellen Hypertonie und der Herzinsuffizienz eingesetzt, wobei es durch synergistische Effekte zu einer verstärkten Blutdrucksenkung kommt. Bei schweren chronischen Verlaufsformen der Herzinsuffizienz ist eine Kombination mit <a href="Herzglykoside" title="Herzglykoside">Digitalis</a> und <a href="Betablocker" title="Betablocker">Betablockern</a> möglich und auch angezeigt. Weitere Anwendungsgebiete sind die kurzzeitige Behandlung (4 Wochen) nach <a href="Herzinfarkt" title="Herzinfarkt">Herzinfarkt</a> und die <a href="Diabetische_Nephropathie" title="Diabetische Nephropathie">diabetische Nephropathie</a> mit <a href="Proteinurie" title="Proteinurie">Makroproteinurie</a> bei <a href="Diabetes_mellitus" title="Diabetes mellitus">Diabetes mellitus</a> Patienten vom Typ I.

</p><p>Bei der <a href="Nierenszintigrafie" title="Nierenszintigrafie">Nierenszintigrafie</a> wird Captopril häufig eingesetzt, um die Nierenfunktion unter „Stressbedingungen“ überprüfen zu können.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wirkmechanismus">Wirkmechanismus</h3></div>

<p>Captopril führt als <a href="Inhibitor" title="Inhibitor">Inhibitor</a> des Angiotensin Converting Enzymes zu einer verminderten Bildung von <a href="Angiotensin_II" title="Angiotensin II">Angiotensin II</a> aus <a href="Angiotensin_I" title="Angiotensin I">Angiotensin I</a>. Dies bewirkt eine Abnahme des <a href="Tonus" title="Tonus">Tonus</a> der <a href="Blutgef%C3%A4%C3%9F" title="Blutgefäß">Blutgefäße</a> und damit eine Abnahme des Blutdruckes. Ebenfalls führt die Abnahme des Angiotensin-II-Spiegels zu einer Verringerung der <a href="Aldosteron" title="Aldosteron">Aldosteron</a>-Freisetzung aus der <a href="Nebennierenrinde" class="mw-redirect" title="Nebennierenrinde">Nebennierenrinde</a> und somit zu einer Beeinflussung des Wasserhaushalts (siehe auch <a href="Renin-Angiotensin-Aldosteron-System" title="Renin-Angiotensin-Aldosteron-System">Renin-Angiotensin-Aldosteron-System</a>). Auf zellulärer Ebene kann ein Rückgang der durch Angiotensin-II vermittelten <a href="Mitogen" title="Mitogen">mitogenen</a> Effekte an Zellen des Herzens, die insbesondere nach einem Herzinfarkt zu ungünstigen Veränderungen (Remodeling) führen, beobachtet werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</h3></div>

<p>Die meisten Nebenwirkungen von Captopril werden mit einem durch ACE-Hemmer bedingten verlangsamten Abbau und Kumulation von <a href="Bradykinin" title="Bradykinin">Bradykinin</a> in Verbindung gebracht. Dazu zählen Hautreaktionen, wie z. B. Exantheme und <a href="Nesselsucht" title="Nesselsucht">Nesselsucht</a>, ferner auch <a href="Angio%C3%B6dem" class="mw-redirect" title="Angioödem">Angioödeme</a>. Schwere allergische Hautreaktionen werden hingegen nur sehr selten beobachtet.

</p><p>Zu den Nebenwirkungen auf die Atemwege zählen trockener <a href="Husten" title="Husten">Husten</a>, <a href="Heiserkeit" class="mw-redirect" title="Heiserkeit">Heiserkeit</a> und Halsschmerz. Asthmaanfälle und <a href="Atemnot" class="mw-redirect" title="Atemnot">Atemnot</a> können ebenfalls, wenn auch selten, auftreten.

</p><p>Als Folge der Hauptwirkung von Captopril kann es zu einer übermäßig starken Blutdrucksenkung kommen. Infolgedessen können gelegentlich <a href="Vertigo" class="mw-redirect" title="Vertigo">Schwindel</a>, <a href="Kopfschmerz" title="Kopfschmerz">Kopfschmerz</a> und <a href="Benommenheit" title="Benommenheit">Benommenheit</a> beobachtet werden. Von schweren Herz-Kreislauf-Ereignissen wie <a href="Angina_Pectoris" class="mw-redirect" title="Angina Pectoris">Angina Pectoris</a>, <a href="Herzinfarkt" title="Herzinfarkt">Herzinfarkt</a> oder <a href="Synkope_(Medizin)" title="Synkope (Medizin)">Synkope</a> ist nicht auszugehen, da darüber nur in Einzelfällen berichtet wurde.

</p><p>Durch Eingriff in den Wasser- und Elektrolythaushalt können gelegentlich funktionelle Nierenfunktionsstörungen beobachtet werden. Eine <a href="Proteinurie" title="Proteinurie">Proteinurie</a> (Ausscheidung von Proteinen im <a href="Urin" title="Urin">Harn</a>) wurde hingegen nur selten beobachtet. Captopril kann eine Hyperkaliämie verursachen.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Da Captopril in der <a href="Schwangerschaft" title="Schwangerschaft">Schwangerschaft</a> u. a. Wachstums- und Knochenbildungsstörungen beim Kind, verbunden mit einer erhöhten <a href="Mortalit%C3%A4t" title="Mortalität">Sterblichkeit</a>, hervorrufen kann, darf Captopril in dieser Zeit nicht eingenommen werden und sollte durch andere geeignete therapeutische Maßnahmen ersetzt werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wechselwirkungen">Wechselwirkungen</h3></div>

<p>Captopril verstärkt die <a href="Blutzucker" title="Blutzucker">blutzuckersenkende</a> Wirkung von <a href="Insulin" title="Insulin">Insulin</a> und oralen Antidiabetika sowie die blutbildverändernden Wirkungen von Immunsuppressiva.

</p><p>Durch Eingriff in den Wasser- und Elektrolythaushalt kann die Ausscheidung von <a href="Elektrolyt" title="Elektrolyt">Elektrolyten</a> verlangsamt werden, was insbesondere bei der Therapie mit <a href="Lithiumtherapie" title="Lithiumtherapie">Lithium</a> und <a href="Kalium" title="Kalium">kaliumsparenden</a> Diuretika beachtet werden sollte.

</p><p>Bei Kombination mit anderen blutdrucksenkenden Arzneimitteln sollte eine verstärkte Blutdrucksenkung berücksichtigt werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<p><b><a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a></b><br>

Captosol (CH), Cor tensobon (D), Debax (A), Lopirin aH (CH), Lopirin Cor (D), Tensobon (D), zahlreiche Generika (D, A)

</p><p><b><a href="Kombinationspr%C3%A4parat" title="Kombinationspräparat">Kombinationspräparate</a></b>

</p>

<ul><li>In Kombination mit <a href="Hydrochlorothiazid" title="Hydrochlorothiazid">Hydrochlorothiazid</a>: Captosol comp. (CH), Capozide (A, CH), Tensobon comp. (D), Generika (D, A, CH)</li>

<li>In Kombination mit <a href="Verapamil" title="Verapamil">Verapamil</a>: Veracapt (A)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Sigma-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/21751">Captopril</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 2. September 2025 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/21751?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span><span style="display:none;">Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</span></span>

</li>

<li id="cite_note-MAW9-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-MAW9_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Mutschler, Geisslinger, Kroemer, Ruth, Schäfer-Korting: <i>Arzneimittelwirkungen</i>. 9. Auflage. 2008, ISBN 978-3-8047-1952-1.</span>

</li>

<li id="cite_note-Kleemann-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Kleemann_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Axel_Kleemann" title="Axel Kleemann">Axel Kleemann</a>, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: <i>Pharmaceutical Substances</i>. 4. Auflage. 2 Bände. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6, S. 335–337; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</span>

</li>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://archive.today/20120905213552/http://www.medcyclopaedia.com/library/topics/volume_i/c/captopril_renography.aspx"><i>Captopril renography</i>.</a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 5. September 2012 im Webarchiv <i><a href="Archive.today" title="Archive.today">archive.today</a></i>) medcyclopaedia.com; abgerufen am 24. Januar 2008.</span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><cite style="font-style:italic">Hyperkaliämie unter ACE-Hemmern – wer ist gefährdet?</cite> In: <cite style="font-style:italic"><a href="Arznei-Telegramm" title="Arznei-Telegramm">Arznei-Telegramm</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2</span>, 1998, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>27</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.arznei-telegramm.de/html/1998_02/9802027_01.html">arznei-telegramm.de</a> [abgerufen am 27. November 2021]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Captopril&rft.atitle=Hyperkali%C3%A4mie+unter+ACE-Hemmern+-+wer+ist+gef%C3%A4hrdet%3F&rft.date=1998&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Arznei-Telegramm&rft.pages=27" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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